东方朔是“小隐隐于野，大隐隐于朝”的践行者，被民间传说称为太白金星化身、岁星下凡，还有人说他曾三次偷盗王母娘娘的蟠桃。此人博学多才，诙谐滑稽，被后世命相学盲人流派奉为祖师爷。道家认为东方朔是庄子转世，称他为“南华秋水昭度真君东方朔”。
汉武帝刚继位广开言路，征召各郡国的贤良方正，东方朔得知后，洋洋洒洒写了长文上京，文字内容写满了三千片竹简，需要二个青壮男子才能抬得动，上京后被安排和侏儒优人同住，很久没有被召见，优人则能接近武帝，东方朔便通过欺骗侏儒，得以受到皇帝接见献上他的文章，武帝花了两个月才看完，便把他留在身边作近臣。
东方朔文学出众又精通易学，武帝有一次同众臣玩射覆，射覆就是在瓯、盂等器具下覆盖某一物件，让人猜测里面是何物。当时武帝把壁虎倒扣在盂中，众人猜不出来，东方朔便走上前，起卦后用蓍草排出卦象，并念出卜词说，像龙却无角，像蛇又有足，用足肢爬行，特别能爬墙，此是壁虎或者蜥蜴。武帝揭开盂一看，众人皆叹服。
武帝对匈奴用兵后，心常有忧虑，一次建章宫出现了一只长得像麋鹿的动物，众人不知它的名字，武帝问东方朔，东方朔说叫驺牙，这种动物出现，说明远方有人前来归顺。过了一年多，前121年，匈奴单于要诱杀浑邪王，浑邪王带领十多万人投降汉朝，武帝命霍去病迎接并在阵前平定休屠王之乱。
东方朔自诩他的志向是勇敢像孟贲，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生，可是武帝一直都把他当作寻开心的弄臣看待，东方朔感慨说，我这是大隐隐于朝啊!更加不拘小节，曾喝醉酒在大殿小解被免官，后又起用。
东方朔也有忠直的一面，武帝要建上林苑狩猎时，东方朔直言进谏，认为这是取民膏腴之地，上乏国家之用，下夺农桑之业，劝武帝深省，武帝后期沉迷浮海求蓬莱，寻仙问道，东方朔也多有谏阻，临终前苦劝武帝纳忠言远小人，搞得武帝老大不习惯，以为他换了个人。后人称东方朔有大智慧，毕竟在武帝时能受到宠信又能得到善终的不多。